Ensimmäinen Playboy-lehden numero ilmestyi vuonna 1953 kannessaan Hollywoodin kirkkain tähti Marilyn Monroe. Ensimmäistä kertaa lehdessä alasti ja väreissä, kansi lupasi.
Lehti myytiin välittömästi loppuun.
Marilyn Monroe ei kuitenkaan ollut poseerannut lehdelle. Monroe ei myöskään saanut debyyttinumerosta penniäkään.